Начав работать с SASS, столкнулся с ситуацией, когда непонятно с чего начать. Возможно это небольшое пошаговое руководство облегчит кому-то жизнь.

1. Для начала нужно установить Ruby

Берём инсталлер последней версии: https://rubyinstaller.org/downloads/
На этапе установки не забываем отметить пункт Add Ruby executables to your PATH

2. Теперь нужно установить SASS + Compass

Для этого нужно открыть командную строку и последовательно выполнить следующие команды:

gem install sass
gem install compass

3. SASS установлен, теперь нужно подготовить его для работы с проектом

Для этого в директории с нашим проектом необходимо выполнить команду:

compass init

Будет создан файл с конфигом для Compass и директории для файлов SASS и CSS.

Теперь нужно отредактировать файл конфига config.rb, прописав там правильные пути к нашим папкам с SASS, CSS, JS и картинками.

Можно просто положить готовый файл конфига в корень проекта, тогда необходимость в использовании команды init исчезает.

4. Всё готово, можно работать.

В директории sass создаём файл/файлы с расширением .scss, в него пишем наш SCSS код.

Для того, чтобы Compass отслеживал изменения в этих файлах, и автоматически генерировал из них CSS, необходимо в корне проекта (там, где лежит файл с конфигом) выполнить команду:
compass watch

Появившееся консольное окно не закрываем до окончания работы с файлами SASS.

5. Profit!